Das Dorf Wilhaim (später Weilheim) wurde nach dem Jahre 1000 zum Mittelpunkt eines regen Handelsverkehrs zwischen dem Oberland und den Städten München und Augsburg. Schon Heinrich der Löwe machte Weilheim zu einem Stapelplatz für Reichenhaller Salz. 1176 erhielt der Ort das Marktrecht. Anno 1208 fiel Weilheim an die Wittelsbacher, die hier 1224 einen herzoglichen Amtssitz errichteten.
Als Stadt wird das auch durch Handwerkerfleiß aufstrebende Weilheim zum ersten Mal am 11. Oktober 1238 in einer Klosterurkunde von Steingaden erwähnt: Päpstliche Richter hatten in der Stadt Wilhaim einen Streit zwischen den Pröbsten der Klöster Rottenbuch und Steingaden entschieden.
Die Stadt Weilheim i.OB feiert deshalb im Jahr 1988 ihr 750-jähriges Jubiläum mit einem umfangreichen Festprogramm, u. a. mit einem historischen Fest- und Trachtenumzug, und dem Festspiel „Die gewonnene Stadt“ des Weilheimer Autors Christian Buck mit Schauspielern der Lore-Bronner-Bühne und zahlreichen Laiendarstellern aus Weilheim.
Anläßlich der Feierlichkeiten besuchten auch der damalige bayerische Ministerpräsident Franz Josef Strauß sowie der damalige Bundespräsident Richard von Weizäcker mit seiner Gattin unsere Stadt. Außerdem wurde in diesem Jahr erstmalig der Weilheimer Literaturpreis verliehen - an Ilse Aichinger.
